左旋
，深自结托。又窃观太宗，谓寂曰：“非常人也。大度类于汉高，神武同于魏祖，其年虽少，乃天纵矣。”寂初未然之。后文静坐与李密连婚，炀帝令系于郡狱。太宗以文静可与谋议，入禁所视之。文静大喜曰：“天下大乱，非有汤、武、高、光之才，不能定也。”太宗曰：“卿安知无？但恐常人不能别耳。今入禁所相看，非兒女之情相忧而已。时事如此，故来与君图举大计，请善筹其事。”文静曰：“今李密长围洛邑，主上流播淮南，大贼连州郡、小盗阻泽山者，万数矣，但须真主驱驾取之。
诚能应天顺人，举旗大呼，则四海不足定也。今太原百姓避盗贼者，皆入此城。文静为令数年，知其豪杰，一朝啸集，可得十万人，尊公所领之兵，复且数万，君言出口，谁敢不从？乘虚入关，号令天下，不盈半岁，帝业可成。”太宗笑曰：“君言正合人意。”于是部署宾客，潜图起义。候机当发，恐高祖不从，沉吟者久之。文静见高祖厚于裴寂，欲因寂开说，于是引寂交于太宗，得通谋议。
及高君雅为突厥所败，高祖被拘，太宗又遣文静共寂进说曰：“《易》称‘知几其神乎’，今大乱已作，公处嫌疑之地，当不赏之功，何以图全？其裨将败衄，以罪见归。事诚迫矣，当须为计。晋阳之地，士马精强，宫监之中，府库盈积，以兹举事，可立大功。关中天府，代王冲幼，权豪并起，未有适从。愿公兴兵西入，以图大事。何乃受单使之囚乎？”高祖然之。时太宗潜结死士，与文静等协议，克日举兵，会高祖得释而止。乃命文静诈为炀帝敕，发太原、西河、雁门、马邑，人年二十已上、五十已下悉为兵，期以岁暮集涿郡，将伐辽东。
由是人情大扰，思乱者益众。文静因谓裴寂曰：“公岂不闻‘先发制人，后发制于人’乎？唐公名应图谶，闻于天下，何乃推延，自贻祸衅？宜早劝唐公，以时举义。”又胁寂曰：“且公为宫监，而以宫人侍客，公死可尔，何误唐公也？”寂甚惧，乃屡促高祖起兵。会马邑人刘武周杀太守王仁恭，自称天子，引突厥之众，将侵太原。太宗遣文静及长孙顺德等分部募兵，以讨武周为辞；又令文静与裴寂伪作符敕，出宫监库物以供留守资用，因募兵集众。及义兵将起，副留守王威、高君雅独怀猜贰。
后数日，将大会于晋祠，威及君雅潜谋害高祖，晋阳乡长刘世龙以白太宗。太宗既知迫急，欲先事诛之，遣文静与鹰扬府司马刘政会投急变之书，诣留守告威等二人谋反。是日，高祖与威、君雅同坐视事，文静引政会至庭中，云有密状，知人欲反。高祖指威等取状看之，政会不肯与，曰：“所告是副留守事，唯唐公得看之耳。”高祖阳惊曰：“岂有是乎！”览状讫，谓威等曰：“此人告公事，如何？”君雅大诟曰：“此是反人，欲杀我也！”文静叱左右执之，囚于别室。
既拘威等，竟得举兵。
高祖开大将军府，以文静为军司马。文静劝改旗帜以彰义举，又请连突厥以益兵威，高祖并从之。因遣文静使于始毕可汗，始毕曰：“唐公起事，今欲何为？”文静曰：“皇帝废冢嫡，传位后主，致斯祸乱。唐公国之懿戚，不忍坐观成败，故起义军，欲黜不当立者。愿与可汗兵马同入京师，人众土地入唐公，财帛金宝入突厥。”始毕大喜，即遣将康鞘利领骑二千，随文静而至，又献马千匹。高祖大悦，谓文静曰：“非公善辞，何以致此？”寻率兵御隋将屈突通于潼关，通遣武牙郎将桑显和率劲兵来击，文静苦战者半日，死者数千人。
文静度显和军稍怠，潜遣奇兵掩其后，显和大败，悉虏其众。通尚拥兵数万，将遁归东都，文静遣诸将追而执之，略定新安以西之地。转大丞相府司马，进授光禄大夫，封鲁国公。
高祖践祚，拜纳言。时高祖每引重臣共食，文静奏曰：“陛下君临亿兆，率土莫非臣，而当朝捴抑，言尚称名；又宸极位尊，帝座严重，乃使太阳俯同万物，臣下震恐，无以措身。”帝不纳。时制度草创，命文静与当朝通识之士更刊《隋开皇律令》而损益之，以为通法。高祖谓曰：“本设法令，使人共解，而往代相承，多为隐语，执法之官，缘此舞弄。宜更刊定，务使易知。”会薛举寇泾州，命太宗讨之，以文静为元帅府长史。遇太宗不豫，委于文静及司马殷开山，诫之曰：“举粮少兵疲，悬军深入，意在决战，不利持久，即欲挑战，慎无与决。
待吾差，当为君等取之。”文静用开山计，出军争利，王师败绩。文静奔还京师，坐除名。俄又从太宗讨举，平之，以功复其爵邑，拜民部尚书，领陕东道行台左仆射。武德二年，从太宗镇长春宫
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