会稽盛宪举高岱孝廉。许贡来领郡，岱将宪避难于营帅许昭家。乌程邹佗、钱铜及嘉兴王晟等各聚众万馀或数千人，不附孙策。策引兵扑讨，皆破之，进攻严白虎。白虎兵败，奔馀杭，投许昭。程普请击昭，策曰：“许昭有义于旧君，有诚于故友，此丈夫之志也。”乃舍之。
曹操复屯官渡。操常从士徐他等谋杀操，入操帐，见校尉许褚，色变，褚觉而杀之。
初，车骑将军董承称受帝衣带中密诏，与刘备谋诛曹操。操从容谓备曰：“今天下英雄，惟使君与操耳，本初之徒，不足数也！”备方食，失匕箸，值天雷震，备因曰：“圣人云：‘迅雷风烈必变’，良有以也。”遂与承及长水校尉种辑、将军吴子兰、王服等同谋。会操遣备与硃灵邀袁术，程昱、郭嘉、董昭皆谏曰：“备不可遣也！”操悔，追之，不及。术既南走，硃灵等还。备遂杀徐州刺史车胄，留关羽守下邳，行太守事，身还小沛。东海贼昌豨及郡县多叛操为备。备众数万人，遣使与袁绍连兵。操遣司空长史沛国刘岱、中郎将扶风王忠击之，不克。备谓岱等曰：“使汝百人来，无如我何；曹公自来，未可知耳！”
孝献皇帝戊建安五年（庚辰，公元二零零年）
春，正月，董承谋泄；壬子，曹操杀承及王服、种辑，皆夷三族。操欲自讨刘备，诸将皆曰：“与公争天下者，袁绍也，今绍方来而弃之东，绍乘人后，若何？”操曰：“刘备，人杰也，今不击，必为后患。”郭嘉曰：“绍性迟而多疑，来必不速。备新起，众心未附，急击之，必败。”操师遂东。冀州别驾田丰说袁绍曰：“曹操与刘备连兵，未可卒解。公举军而袭其后，可一往而定。”绍辞以子疾，未得行。丰举杖击地曰：“嗟乎！遭难遇之时，而以婴儿病失其会，惜哉，事去矣！”曹操击刘备，破之，获其妻子；进拔下邳，禽关羽；又击昌豨，破之。备奔青州，因袁谭以归袁绍。绍闻备至，去鄴二百里迎之，驻月馀，所亡士卒稍稍归之。
曹操还军官渡，绍乃议攻许，田丰曰：“曹操既破刘备，则许下非复空虚。且操善用兵，变化无方，众虽少，未可轻也，今不如以久持之。将军据山河之固，拥四州之众，外结英雄，内修农战，然后简其精锐，分为奇兵，乘虚迭出以扰河南，救右则击其左，救左则击其右，使敌疲于奔命，民不得安业，我未劳而彼已困，不及三年，可坐克也。今释庙胜之策而决成败于一战，若不如志，悔无及也。”绍不从。丰强谏忤绍，绍以为沮众，械系之。于是移檄州郡，数操罪恶。二月，进军黎阳。沮授临行，会其宗族，散资财以与之曰：“势存则威无不加，势亡则不保一身，哀哉！”其弟宗曰：“曹操士马不敌，君何惧焉？”授曰：“以曹操之明略，又挟天子以为资，我虽克伯珪，众实疲敝，而主骄将忲，军之破败，在此举矣。扬雄有言：‘六国蚩蚩，为嬴弱姬。’其今之谓乎！”
振威将军程昱以七百兵守鄄城。曹操欲益昱兵二千，昱不肯，曰：“袁绍拥十万众，自以所向无前，今见昱少兵，必轻易，不来攻。若益昱兵，过则不可不攻，攻之必克，徒两损其势，愿公无疑。”绍闻昱兵少，果不往，操谓贾诩曰：“程昱之胆，过于贲、育矣！”
袁绍遣其将颜良攻东郡太守刘延于白马，沮授曰：“良性促狭，虽骁勇，不可独任。”绍不听。夏，四月，曹操北救刘延。荀攸曰：“今兵少不敌，必分其势乃可。公到延津，若将渡兵向其后者，绍必西应之，然后轻兵袭白马，掩其不备，颜良可禽也。”操从之，绍闻兵渡，即分兵西邀之。操乃引军兼行趣白马，未至十馀里，良大惊，来逆战。操使张辽、关羽先登击之。羽望见良麾盖，策马刺良于万众之中，斩其首而还，绍军莫能当者。遂解白马之围，徙其民，循河而西。绍渡河追之，沮授谏曰：“胜负变化，不可不详。今宜留屯延津；分兵官渡，若其克获，还迎不晚，设其有难，众弗可还。”绍弗从。授临济叹曰：“上盈其志，下务其功，悠悠黄河，吾其济乎！”遂以疾辞。绍不许而意恨之，复省其所部并属郭图。绍军至延津南，操勒兵驻营南阪下，使登垒望之，曰：“可五六百骑。”有顷，复白：“骑稍多，步兵不可胜数。”操曰：“勿复白。”令骑解鞍放马。是时，白马辎重就道，诸将以为敌骑多，不如还保营。荀攸曰：“此所以饵敌，如何去之！”操顾攸而笑。绍骑将文丑与刘备将五六千骑前后至。诸将复白：“可上马。”操曰：“未也。”有顷，骑至稍多，或分趣辎重。操曰：“可矣！”乃皆上马。时骑不满六百，遂纵兵击，大破之，斩丑。丑与颜良，皆绍名将也，再战，悉禽之，绍军夺气。
初，操壮关羽之为人，而察其心神无久留之意，使张辽以其情问之，羽叹曰：“吾极知曹公待我厚；然吾受刘将军恩，誓以共死，不可背之。吾终不留，要当立效以报曹公乃去耳。”辽以羽言报操，操义之，及羽杀颜良，操知其必去，重加赏赐。羽尽封其所赐，拜书告辞，而奔刘备于袁军。左右欲追之，操曰：“彼各为其主，勿追也。”
操还军官渡，阎柔遣使诣操，操以柔为乌桓校尉。鲜于辅身见操于官渡，操以辅为右度辽将军，还镇幽土。
广陵太守陈登